Schon um 1930 wurde in Wollerau Fussball gespielt. Die damalige Jungmannschaft trug jeweils Freunschaftsspiele aus, hier vermutlich in Einsiedeln.
Der FC Wollerau wurde am Samstag, dem 28. August 1948, im Restaurant Freihof von zwölf Fussballenthusiasten gegründet. Es wurde in Wollerau allerdings schon lange vorher Fussball gespielt. Lokalhistoriker Theo Kümin weiss zu berichten, dass die Jungmannschaft Wollerau schon in den dreissiger Jahren auf der Verenahofmatte und auch auf dem Ried der Katholischen Kirchgemeinde an der Samstagernstrasse provisorische Spielfelder errichtet hatte und dort Freundschaftsspiele austragen konnte.
Ebenfalls hat ein FC Bäch bestanden, denn in einem Protokoll ist zu lesen, dass sich der Vorstand des neugegründeten FC Wollerau bemüht hat, die Tenüs der Bächer zu kaufen. Paul Mächler streckte in der Folge das Geld für ein neues Tenü vor, welches von den Benützern nach und nach abbezahlt werden musste.
Als Clublokal wurde damals das Restaurant Freihof bestimmt, doch schon ein Jahr später wechselte man ins Hotel Neuhaus, weil der „Freihof“ (heute Schwyzer Kantonalbank) für den rasch wachsenden Verein offensichtlich zu klein war. Der Monatsbeitrag wurde auf 1 Franken festgesetzt. Sportplatz- und Trainerfragen waren Gegenstand von Diskussionen an einer Vereinsversammlung im September, immer noch im Gründungsjahr. Fritz Höner aus Buttikon übernahm das Traineramt aus Idealismus und ohne Entschädigung (!). Das Sportplatzproblem gab mehr zu reden. Es schien, als ob die Verhandlungen mit J. Stadelmann in der Roos von Erfolg gekrönt würden. Immerhin wurden seitens eines Mitgliedes Bedenken geäussert, dass das nahe gelegene Bienenhaus Schaden nehmen könnte.
Am 7. November 1948 fand in Wädenswil der erste Fussballmatch gegen Wädenswil „Krone“ statt. Der Auftakt war viel versprechend, wurden die Wädenswiler doch mit 9:4 Toren geschlagen. Eine Woche später unterlag man dem FC Lachen 3:6, aber am 21. November schlugen die Wollerauer in Schwyz wieder zu. In einem Spiel, welches in „rasendem Tempo“ geführt wurde, unterlagen die Schwyzer Reserven 4:3.
Quelle: Richard Pfister „50 Jahre Fusballclub Wollerau 1948-1998“
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Anlässlich der Gründungsversammlung vom 28. August 1948, trafen sich folgende Mitglieder im Restaurant Freihof:
Ein prächtiges Bild!
Sportplatz Erlenmoos 2 fertig angesät (Herbst 1984).
1948: Gründung des FCW 1949: Erstes eigenes Spielfeld „Erlen“ 1950: Umzug Spielfeld auf Land vor der „Theilersmühle“ 1951: Erstes Spiel auf dem „Sportplatz Fürti“ 1962: Bezug der neuen Umkleideräulichkeiten in der „Erlen“ 1965: Gemeinde übernimmt Land der Korporation Wollerau und stellt dies dem FCW für 99 Jahre zur Erstellung eines Fussballplatzes zur Verfügung 1970: Einweihung Sportplatz Erlenmoos 1973: Jubiläumsfest 25 Jahre FCW 1974: GV-Beschluss zum Kauf von 2 Industrie-Baracken der Firma WSW 1975: Erstellung und Bezug der „Baracken“ 1981: Baubeginn Sportplatz Erlenmoos 2 1984: Renovation Clubhaus innen und aussen 1985: Platzeinweihung Erlenmoos 2 mit abendlichem Fest in der Sporthalle Roos unter dem Motto „Carneval in Rio“ 1990: Land-Abtausch mit dem Tennisclub, Bezug neuer Sandplatz 1991: Renovation Sportplatz Erlenmoos 1 1998: Jubiläum 50 Jahre FCW, Einweihung neues Clubhaus 2004: Neuer, vergrösserter Sandplatz ist fertig erstellt 2011: Fertigstellung vom Kunstrasen im Erlenmoos. Übergabe und Nutzung des neuen Kunstrasenspielfeldes (Eigentümerin Gemeinde Wollerau) 2013: Installation Flutlichtanlage Hauptspielfeld sowie elektronische Anzeigetafel 2024: Unterzeichnung einer neuen Vereinbarung mit der Gemeinde inklusive zusätzlicher Unterstützung im Unterhalt der Anlagen
Wollerau 1 nach dem gewonnenen 4. Liga-Entscheidungsspiel um den Gruppenmeistertitel gegen Richterswil auf dem Sportplatz Schönegg in Wädenswil (1959).
1959: Erstmaliger Aufstieg in die 3. Liga 1966: 3. Liga-Gruppenmeister (Aufstiegsspiele verloren) 1967: 3. Liga-Gruppenmeister (Aufstiegsspiele verloren) 1978: Aufstieg in die 2. Liga (Abstieg 1980) 1983: 3. Liga-Gruppenmeister (Aufstiegsspiele verloren) 1990: Direkter Wiederaufstieg in die 3. Liga (nach vorjährigem Abstieg) 1992: Aufstieg der 2. Mannschaft in die 4. Liga 1992: Sieg der C-Junioren im Regionalcup 1995: Aufstieg der 2. Mannschaft in die 3. Liga (Abstieg 1996) 2004: Veteranen im Regional-Cup-Final (gegen Sieger Wädenswil) 2005: Aufstieg der 1. Mannschaft in die 2. Liga (Abstieg 2006) 2007: Direkter Wiederaufstieg der 1. Mannschaft in die 2. Liga (Abstieg 2009)